Bivši jugoslovenski reprezentativac, biciklista domaćih klubova Čukaričkog i Milicionara, kao nekih slovenačkih timova - Mikoš Rnjaković jedini je vozač, koji je u dugoj istoriji ove manifestacije četiri puta trijumfovao na trci ,,Kroz Srbiju" (1985, 1990, 1991. i 1996).
Od domaćih biciklista po dva trijumfa na našoj najstarijoj i najprestižnijoj trci imali su Radoš Čubrić (1965. i 1970), Rajko Čubrić (1987. i 1988), Saša Gajičić (1997. i 2001), Aleksandar Nikačević (2000.i 2002) i Ivan Stević (2011. i 2013). Trijumfom Stevića 2013. Srbija je poslednji put dobila pobednika Trke.
Prvi trostruki pobednik trke "Kroz Srbiju" bio je čuveni slovenački biciklista Drago Frelih, koji je trijumfovao 1977, 1978. i 1980. godine.
Dosadašnji pobednici - Biciklistička trka Kroz Srbiju
1939: Avgust Prosinek (Zagreb)
1940: Ivan Peternel (Ljubljana)
1963: Jozef Gavliček (Poljska)
1964: Rudi Valenčič (JNA)
1965: Radoš Čubrić (Metalac, Kraljevo)
1966: Andrej Boltežar (Slovenija)
1967: Rišard Zapala (Poljska)
1968: Karel Vavra (Čehoslovačka)
1969: Bretislav Souček (Čehoslovačka)
1970: Radoš Čubrić (Metalac, Kraljevo)
1971: Cvitko Bilić (Siporeks, Pula)
1972: Petar Hladik (Čehoslovačka)
1973: Cvitko Bilić (Siporeks, Pula)
1974: Jože Valenčič (Sava, Kranj)
1975: Jirži Bartolšik (Čehoslovačka)
1976: Momčilo Lajzer (Radnički, Kragujevac)
1977: Drago Frelih (Rog, Ljubljana)
1978: Drago Frelih (Sava, Kranj)
1979: František Kondra (Čehoslovačka)
1980: Drago Frelih (Sava, Kranj)
1981: Bojan Ropret (Sava, Kranj)
1982: Dragić Borovićanin (Metalac, Kraljevo)
1983: Mladen Lojen (Zagreb)
1984: Gorazd Penko (Rog, Ljubljana)
1985: Mikoš Rnjaković (Čukarički)
1986: Janaz Lampič (Sava, Kranj)
1987: Rajko Čubrić (Čukarički)
1988: Rajko Čubrić (Čukarički)
1989: Robert Šebenik (Krka, Novo Mesto)
1990: Mikoš Rnjaković (Rog, Ljubljana)
1991: Mikoš Rnjaković (Čukarički)
1992: Zoran Ilić (OBK Beograd)
1993: Vitalij Kokorin (Rusija)
1994: Aleksej Sivakov (Rusija)
1995: Aleksandar Fedenko (UAE)
1996: Mikoš Rnjaković (Jugoslavija)
1997: Saša Gajičić (Jugoslavija)
1998: Robert Pintarić (Krka Telekom)
1999: Kjel Karlstrom (Švedska)
2000: Aleksandar Nikačević (Jugoslavija)
2001: Saša Gajičić (Jugoslavija)
2002: Aleksandar Nikačević (Jugoslavija)
2003: Vaclak Jacek (Poljska)
2004: Kuji Fukušima (Japan)
2005: Martin Kvasina (Slovenija)
2006: Ivajlo Gabrovski (Bugarska)
2007: Matej Stare (Slovenija)
2008: Matija Kvasina (Slovenija)
2009: David Torosantući (Italija)
2010: Luka Askani (Italija)
2011: Ivan Stević (Srbija)
2012: Stefan Šumaher (Belgija)
2013: Ivan Stević (Srbija)
2014: Jaroslav Kovalčik (Poljska)
2015: Ivan Savicki (Rusija)
2016: Matej Mugerli (Clovenija)
2017: Haralampos Kastrantas (Partizan)
2018: Nikolas Žermen Tivani Perez (Treviđani Foniks)